Flynt, que morreu de causas não divulgadas aos 78 anos em sua casa em Los Angeles construiu um conjunto de empresas em torno de uma revista chamada Hustler, grotesca e obscena, como convém a um veículo de comunicação que carregava nas tintas do explícito, em contraste com o estilo mais sofisticado de seu adversário Hugh Hefner, criador da Playboy, embora ambos sempre tenham compartilhado a defesa da revolução sexual e das liberdades pessoais. Sua atividade como editor lhe rendeu ações judiciais, acusações, prisões por desacato e até mesmo ser amordaçado por um ou outro excesso em um tribunal. Desde 1978 ele estava em uma cadeira de rodas customizada, banhada a ouro e revestida de veludo, depois que Joseph Paul Franklin, um serial killer com 20 mortos nas costas, atirou nele à queima-roupa, mas sem chegar realmente a liquidá-lo. O carrasco morreu antes de sua vítima.
Sempre à beira da polêmica, quando não metido nela , o magnata do pornô fica sem saber o resultado do segundo impeachment contra Donald Trump, um de seus alvos favoritos. Em 2017, Flynt ofereceu 10 milhões de dólares por informações para destituir o republicano. Uma década antes, havia prometido uma recompensa mais discreta para quem tivesse dormido com um político dos EUA e estivesse disposto a contar: um milhão de dólares para tirar do armário, arrastados, os hipócritas. Sempre no fio da navalha entre a defesa da liberdade de expressão e a ofensa, Flynt não deixou pedra sobre pedra, expondo até mesmo um congressista republicano ferozmente antiaborto, Bob Barr, que havia participado como acusação no impeachment contra o democrata Bill Clinton, e sobre o qual revelou na época que pagou um aborto para sua segunda esposa.
Em torno da Hustler, Flynt construiu um conjunto de empresas avaliado em 100 milhões de dólares ao qual acrescentou outras publicações mais convencionais, clubes privês, um cassino em um subúrbio de Los Angeles do qual era especialmente orgulhoso, uma loja virtual de brinquedos eróticos e outros negócios menores. Uma realização empresarial considerável para um homem comum, desertor da miséria do Kentucky, que, graças à inteligência de um cavador, ao instinto de rua para os negócios e à força quando esgotava todos os outros recursos, transformou uma rede de bares decadentes em Ohio no império que o levou à fama.
