Na ocasião, a cantora e o ator estavam acompanhados de amigos, que estavam tranquilos com o romance “Bennifer” no barco.Desde que foram vistos juntos novamente durante viagem à Montana, em maio, Jennifer e Ben não saem dos holofotes.
Os dois namoraram entre 2002 e 2004 e ficaram até noivos na época, quando ele deu à amada um anel de diamantes personalizado da joalheria Harry Winston, de 6,1 quilates.
O casal estrelou um filme junto, Contato de Risco e tinha até data do casamento marcado – setembro de 2003 – mas cancelou a união apenas quatro dias antes. Em janeiro de 2004, eles oficializaram o término.